Από τότε που άρχισε να χτίζεται το 1925 ως ιδιωτική κατοικία και για έναν ολόκληρο αιώνα, η πορεία του κτιρίου θα είναι γεμάτη περιπέτειες, κινδύνους και ανατροπές.
Το 1928 άλλαξε χέρια σε πλειστηριασμό, όμως μέσα σε δύο χρόνια ο νέος ιδιοκτήτης το έχασε με τον ίδιο τρόπο που το απέκτησε και το ακίνητο πέρασε στην ιδιοκτησία της Εθνικής Τράπεζας. Επέζησε χωρίς ζημιές από τον Δεύτερο Παγκόσμιο Πόλεμο, ό,τι όμως δεν κατάφερε ο πόλεμος κινδύνεψε να το πάθει από τις μπουλντόζες, όταν, το 1968, εκδόθηκε άδεια κατεδάφισης. Επιβίωσε με αμυχές μόνο από τον μεγάλο σεισμό της Θεσσαλονίκης το 1978, προτού καταλήξει το 1994 να στεγάσει τα γραφεία της Ένωσης Συντακτών Μακεδονίας-Θράκης.
Ένα από τα λιγοστά διασωθέντα δείγματα εκλεκτικιστικής αρχιτεκτονικής αυτής της περιόδου, θα ξαφνιάσει τον παρατηρητή που θα καθίσει στο παγκάκι απέναντί του με το στυλ και τις διαφορές που παρουσιάζει το κτίριο εξωτερικά από όροφο σε όροφο.
«Μας θυμίζει πώς ήταν η Θεσσαλονίκη του Εμπράρ», έχει πει για το κτίριο της ΕΣΗΕΜ-Θ ο Μιχάλης Νομικός, ομότιμος καθηγητής του Τμήματος Αρχιτεκτόνων Μηχανικών του ΑΠΘ και μέλος της ομάδας αρχιτεκτόνων που ανέλαβε την αναδιαμόρφωσή του από κτίριο οροφοδιαμερισμάτων σε γραφεία της Ένωσης Συντακτών, με βιβλιοθήκη, αρχείο, συνεδριακό κέντρο και φουαγιέ.
Πράγματι, το κτίριο βρίσκεται στο όριο όπου έκαψε και σταμάτησε η καταστροφική πυρκαγιά της Θεσσαλονίκης το 1917, ένα σημείο-ορόσημο για τη γέννηση της σύγχρονης πόλης. Μετά την πυρκαγιά και για αρκετά χρόνια, στην πόλη χτίζονταν ταυτόχρονα εκατοντάδες κτίρια με βάση το πολεοδομικό σχέδιο του Ερνέστ Εμπράρ. Τετραώροφα κυρίως, όπως και αυτό της Στρατηγού Καλλάρη 5.
Η κατασκευή ξεκίνησε το 1925 για λογαριασμό του Π. Κωνσταντινίδη, ο οποίος αρχικά αγόρασε το οικόπεδο και ξεκίνησε να το χτίζει με προϋπολογισμό 1.300.000 δραχμές. Στην άδεια του κτιρίου εμφανίζεται ως αρχιτέκτονας μηχανικός ο Ι. Παπουνάς, νομομηχανικός στην Ανώνυμη Οικοδομική Εταιρεία Νέων Χωρών — την ίδια εταιρεία που τελικά απέκτησε το ακίνητο, όταν ο Κωνσταντινίδης αδυνατούσε να αποπληρώσει τις δόσεις και το κτίριο πέρασε σε δημοπρασία το 1928 έναντι 1.830.000 δραχμών.
Ο φάκελος του κτιρίου βρέθηκε πλήρης στην Πολεοδομία Θεσσαλονίκης. Σε όλα τα σχέδια ο Παπουνάς εμφανίζεται ως ο μόνος μηχανικός, ωστόσο υπάρχει η άποψη ότι ο αρχιτέκτονας ήταν ο Ιταλός Λεονάρντο Τζενάρι, ο οποίος εργάστηκε εκτενώς στη Θεσσαλονίκη και τα έργα του οποίου φέρουν έντονες ομοιότητες με το κτίριο της Στρατηγού Καλλάρη. Το γεγονός ότι ο Παπουνάς είχε αποφοιτήσει μόλις έναν χρόνο πριν, το 1924, ενισχύει τις αμφιβολίες για το αν θα μπορούσε να είχε σχεδιάσει μόνος του ένα τέτοιο κτίσμα.
Οι περιπέτειες όμως δεν τελειώνουν εδώ για το κτίριο της ΕΣΗΕΜ-Θ. Το 1930, η Εθνική Τράπεζα προχώρησε σε κατάσχεση του ακινήτου λόγω οφειλής 1.650.000 δραχμών της Ανώνυμης Οικοδομικής Εταιρείας Νέων Χωρών. Όταν η τράπεζα άνοιξε υποκατάστημα στη Θεσσαλονίκη, ο διευθυντής του εγκαταστάθηκε στο κτίριο και έζησε εκεί μέχρι το 1950, ο μοναδικός κάτοικος, στον πολυτελή τελευταίο όροφο.
Στο υπόγειο δημιουργήθηκε καταφύγιο μόλις 70 τ.μ., με ενισχυμένους τοίχους — τόσο στιβαρούς, που χρειάστηκε μεγάλη προσπάθεια για να κατεδαφιστούν δεκαετίες αργότερα, όταν το κτίριο πέρασε στην ΕΣΗΕΜ-Θ, η οποία στέγασε εκεί το αρχείο της.
Το 1960 το κτίριο παραχωρείται από την Εθνική Τράπεζα για ενοικίαση ανά όροφο. «Το ενοίκιο ήταν αστείο για τη θέση και την ποιότητα των διαμερισμάτων», θυμάται ο πρώην πρόεδρος της ΕΣΗΕΜ-Θ Νίκος Καρράς. Κάθε δωμάτιο είχε το δικό του μπάνιο, ενώ όσο ανέβαινε κανείς ορόφους, τόσο αυξανόταν και η πολυτέλεια — πατώματα, είδη υγιεινής, όλα σύμφωνα με τον γαλλικό τύπο κατασκευής.
Τόσο ποιοτικά ήταν τα υλικά κατασκευής που τα πατώματα σε όλους τους ορόφους διατηρούν την ίδια ξυλεία που τοποθετήθηκε το 1925, ενώ και η πρόσοψη παραμένει κατά το 80% ίδια με το έτος κατασκευής του κτιρίου.
Τόσο ποιοτικά ήταν τα υλικά κατασκευής που τα πατώματα σε όλους τους ορόφους διατηρούν την ίδια ξυλεία που τοποθετήθηκε το 1925.
Το 1968, με την αλλαγή των όρων δόμησης, το κτίριο κρίθηκε κατεδαφιστέο. Θα μπορούσε να αντικατασταθεί από επταώροφη οικοδομή. Η άδεια εκδόθηκε. Δεν υλοποιήθηκε ποτέ, παρότι η Εθνική Τράπεζα έχει ήδη ξεκινήσει να χτίζει στην πλατεία Αριστοτέλους σε άλλα ακίνητα ιδιοκτησίας της.
Ο σεισμός του 1978 δεν προκάλεσε σοβαρές ζημιές. Παρά τις επιχωματώσεις του εδάφους, το κτίριο αποδείχθηκε ότι είχε στιβαρά θεμέλια: διπλοί δοκοί, ανεστραμμένα δοκάρια, θεμελιολωρίδες και οκταγωνικά υποστυλώματα — επιλογές που συνδύαζαν αντοχή και αισθητική.
Από τους σημαντικότερους ενοικιαστές του ήταν η «Μακεδονική Καλλιτεχνική Εταιρεία ΤΕΧΝΗ», η οποία στεγάστηκε στον πρώτο όροφο από το 1976 έως το 1992. Στο δώμα της ταράτσας έζησε ο ζωγράφος Νίκος Φωκάς.
Ο παλιός πρόεδρος της ΕΣΗΕΜ-Θ, Αντώνης Κούρτης, είχε γνωρίσει τον Κωνσταντίνο Καραμανλή στο Παρίσι, όπου είχε καταφύγει την περίοδο της χούντας. Το 1991, περνώντας έξω από το κτίριο της Στρατηγού Καλλάρη είπε στον τότε γραμματέα της Ένωσης και μετέπειτα πρόεδρό της, Νίκο Καρρά: «Αυτό θα ήταν ένα πολύ καλό κτίριο για την ΕΣΗΕΜ-Θ». Η Ένωση είχε τότε ιδρύσει το Βαλκανικό Κέντρο Τύπου και υπήρχαν σχέδια για τη διοργάνωση δημοσιογραφικών συνεδρίων και σημαντικών εκδηλώσεων.
Έμαθαν ότι ιδιοκτήτης ήταν η Εθνική Τράπεζα και άρχισαν τις διαπραγματεύσεις για την αγορά του. Η διαπραγμάτευση καθυστερούσε, κι έτσι ο Αντώνης Κούρτης επικοινώνησε με τον Κωνσταντίνο Καραμανλή, ο οποίος τότε ήταν Πρόεδρος της Δημοκρατίας, ζητώντας τη βοήθειά του.
«Ήταν Αύγουστος του 1991», θυμάται ο Νίκος Καρράς. «Ήμουν στα γραφεία μας στη Μορκεντάου μαζί με τον Κούρτη. Χτύπησε το τηλέφωνο. Ήταν ο ίδιος ο Καραμανλής. “Να πάτε μέχρι τις 26 Αυγούστου στην Εθνική για να υπογράψετε. Έχει κανονιστεί”», τους είπε, όπως και έγινε.
«Είχαμε πάει, θυμάμαι εγώ, με τον τότε ταμία, τον Σταύρο Ρεπανά. Το αγοράσαμε 190.000.000 δραχμές».
Η ανακατασκευή του κτιρίου ολοκληρώθηκε το 1994 και ένα μεγάλο μέρος του κόστους καλύφθηκε από το βραβείο που δόθηκε από την Ευρωπαϊκή Ένωση στην ομάδα αρχιτεκτόνων και μηχανικών που έκαναν τη μελέτη.